Изонитрилы

Изонитрилы
        карбиламины, изоцианиды, органические соединения общей формулы Нитрилы) (эфиров синильной кислоты, R — C ≡ N). И. — бесцветные жидкости со специфическим отвратительным запахом, весьма токсичны; свойства некоторых из них приведены в таблице:
        ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
        | Изонитрилы                                      | tкип, °С                        | Плотность, г/см3 (t °C)            |
        |---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Meтилизоцианид СН3NС……………   | 59,6                           | 0,756 (7°)                                |
        |---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Этилизоцианид C2H5NC…………….   | 79,0                           | 0,744 (25°)                              |
        |---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Изопропилизоцианид (CH3)2CHNC.    | 87,0                           | 0,760 (0°)                                |
        |---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------|
        | Фенилизоцианид С6Н5NС…………..   | 78 (при 40 мм pm.      | 0,975 (20°)                              |
        |                                                         | cm.)                           |                                               |
        ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
        
        И. нерастворимы в воде, растворимы в спирте и эфире, устойчивы к действию щелочей; разбавленными кислотами быстро гидролизуются до первичных аминов (RNH2) и муравьиной кислоты (HCOOH). Окись ртути окисляет И. до изоцианатов (См. Изоцианаты) R — N = C = O, действие серы приводит к изотиоциановой кислоты эфирам (См. Изотиоциановой кислоты эфиры) R — N = C = S, реакция с хлором — к карбиламинхлоридам R — N = CCl2; изонитрильная группа под действием каталитически возбуждённого водорода восстанавливается до метиламиногруппы:
         И. могут быть получены в результате взаимодействия смеси хлороформа (CHCl3) и первичного амина (RNH2) со спиртовым раствором щёлочи. Эта реакция — высокочувствительный способ качественного определения как аминов, так и хлороформа (а также бромоформа CHBr3), так как образующийся И. легко обнаруживается по сильному характерному запаху (изонитрильная проба по Гофману). И. получают также действием POCl3 на моноалкиламиды муравьиной кислоты, алкилированием серебряных, ртутных или свинцовых солей синильной кислоты (HCN) алкилиодидами и другими способами.
         Некоторые И. используются для синтеза различных азотсодержащих веществ (амидов, нитрилов, аминокислот и др.). И. открыты А. Гофманом (1866).
         В. Н. Фросин.

Большая советская энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия. 1969—1978.

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Полезное


Смотреть что такое "Изонитрилы" в других словарях:

  • Изонитрилы — (изоцианиды, карбиламины)  органические соединения общей формулы , изомерны нитрилам R C≡N. ИЮПАК рекомендует использовать название «изоцианиды»[1]. Изонитрилы токсичны и обладают сильным отвратительным запа …   Википедия

  • Изонитрилы — (хим.), или карбиламины RNC (где R = CH3, C2H5 или вообще СnН2n + 1, также C3H5, C6H5 и т.п. алкогольные радикалы) особый класс азотистых органических соединений, изомерных нитрилам. Они открыты Готье (1866 г.), который получил их при… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • ИЗОНИТРИЛЫ — (изоцианиды, карбиламины), соед. общей ф лы RNC, орг. производные синильной к ты, отвечающие ее изомерной форме . И. жидкие или твердые в ва (см. табл.), легко раств. в спирте, эфире, но не раств. в воде (кроме низших алифатич. И.). И. можно… …   Химическая энциклопедия

  • изонитрилы — изонитр илы, ов, ед. ч. р ил, а …   Русский орфографический словарь

  • Цианистоводородная кислота — (цианистый водород, синильная кислота, формонитрил) HCN; открыта Шееле в 1782 г. при действии железных опилок и разведенной серной кислоты на раствор цианистой ртути: Hg(CN)2 + Fe + H2SO4 = 2HCN + FeSO4 + Hg. Более подробно исследовали ее… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • Гофман Август Вильгельм — (Hofmann) (1818 1892), химик органик, один из основоположников немецкой промышленности синтетических красителей, иностранный член корреспондент Петербургской АН (1857). Исследования в области химии ароматических соединений, в частности красителей …   Энциклопедический словарь

  • ОРГАНИЧЕСНАЯ ХИМИЯ — первоначально составляла часть химии вообще и не имела особого названия; позже под О. х. стали разуметь химию веществ, встречающихся только в животном и растительном организме. Берцелиус (Berzelius) определил в 1827 г. О. х. как химию… …   Большая медицинская энциклопедия

  • ГОФМАН (Hofmann) Август Вильгельм — (1818 92) немецкий химик органик, один из основоположников немецкой промышленности синтетических красителей, иностранный член корреспондент Петербургской АН (1857). Исследования в области химии ароматических соединений, в частности красителей из… …   Большой Энциклопедический словарь

  • Нитрилы —         карбоновых кислот, цианистые соединения, RC ≡ N, органические производные синильной кислоты. Их структурные изомеры Изонитрилы.          Первый представитель ряда Цианистый водород HCN (формонитрил). Низшие алифатические Н. жидкости с… …   Большая советская энциклопедия

  • Хлороформ —         трихлорметан, CHCl3, бесцветная жидкость с резким запахом и сладким жгучим вкусом, tкип 61,15° С, плотность 1,488 г/см3 (20 °С). Практически нерастворим в воде, смешивается с большинством органических растворителей. На свету Х. медленно… …   Большая советская энциклопедия


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
… Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»